Grand Cayman is het grootste eiland van de drie Kaaimaneilanden. In 2004 werd het eiland getroffen door orkaan Ivan. Hierdoor zijn veel gebouwen verwoest. Voor een eiland wat leeft van het toerisme, was dit een zware klap. Op het eiland zijn een aantal toeristische attracties. In de hoofdstad Georgetown kan je het Nationaal Museum bezoeken. Op Seven Mile Beach kan je heerlijk wandelen en genieten van de zonsondergang. Een bezoekje aan de turtle farm, Boatswain’s Beach is ook aan te raden. Naast schilpadden zijn er hagedissen en kaaimannen te zien. In het zuiden ligt het oudste gebouw van de Kaaimaneilanden. Het huis van St. James in Bodden Town wordt gezien als de plek waar democratie van de Kaaimaneilanden is ontstaan.